| Descripción | La triptamina es un alcaloide de monoamina que se puede sintetizar por descarboxilación del aminoácido triptófano. En particular, la triptamina se puede encontrar en hongos, plantas, anfibios, animales y microbios.
La triptamina tiene una estructura de anillo de indol y un anillo doble fusionado que se compone de un anillo de benceno y un anillo de pirrol, unidos a un grupo amino por una cadena lateral de 2 carbonos. El anillo de indol es el núcleo vital de muchos productos naturales complejos que tienen importancia en el descubrimiento de fármacos, así como algunos fármacos sintéticos y no sintéticos que se basan en el esqueleto de triptamina.
La estructura distintiva del químico es una aproximación al neurotransmisor serotonina como drogas y alucinógenos bien conocidos. La importancia de la triptamina como droga psicodélica, neuromodulador y neurotransmisor es bien conocida debido a su presencia en el cerebro de los mamíferos en pequeñas cantidades. |
| Aplicaciones | Los análogos de la triptamina que se producen típicamente por su modificación sintética juegan un papel importante en los individuos debido a la introducción de funcionalidades biológicamente activas en su núcleo que pueden causar cambios en el estado mental y físico del cerebro humano.
Las sustituciones en el anillo de indol en el nitrógeno y C-2 de su cadena lateral producen numerosos compuestos neuroactivos que van desde medicamentos contra la migraña hasta sustancias tóxicas, como rizatriptán, sumatriptán y zolmitriptán. Se requiere una pequeña cantidad de triptamina debido a sus fatalidades e intoxicaciones por varias razones. |
| Plantas que contienen triptamina | En las plantas, la triptamina en pequeñas cantidades actúa como una fase prometedora del ácido indol-3-acético de la hormona vegetal en una ruta biosintética. La N, N-dimetiltriptamina (DMT) es un derivado de la triptamina que es un componente activo del efecto alucinógeno del brebaje conocido como la "vid de las almas". Las tribus indígenas amazónicas han utilizado tradicionalmente la bebida con fines terapéuticos para el tratamiento eficaz de algunas enfermedades físicas y trastornos por abuso. Las setas mágicas son los hongos más comunes que contienen derivados de triptamina. |
| Farmacología | La serotonina (5-hidroxitriptamina, 5-HT), que es un derivado natural de la triptamina, es una importante hormona de señalización que ayuda en la modulación y regulación de numerosos procesos dentro del sistema nervioso central, por ejemplo, la cognición, el sueño, la regulación de la temperatura, la memoria. y comportamiento. El cerebro de los mamíferos contiene pequeñas trazas de triptamina, que generalmente actúa como modulador o neurotransmisor al liberar agentes de serotonina. También es un potenciador de la actividad serotoninérgica. Solo se requiere un minuto para que la triptamina produzca fenómenos psicotrópicos cuando se usa recreativamente. Se ha asociado con muertes e intoxicaciones por múltiples razones, incluidas las bajas concentraciones tóxicas. |
| Descripción | La triptamina es un alcaloide del indol e intermedio en la biosíntesis de la serotonina y la fitohormona melatonina en las plantas. Aumenta los niveles de los alcaloides terpenoides indólicos ajmalicine, strictosidine y catharanthine en cultivos de C. roseus. La triptamina también es un producto del metabolismo del triptófano en los mamíferos. Los derivados de la triptamina se han producido sintéticamente como drogas alucinógenas de abuso que actúan sobre el sistema serotoninérgico. |
| Propiedades químicas | La triptamina es una imina biogénica derivada de la descarboxilación del triptófano. Es un polvo cristalino de color blanco a naranja, punto de fusión 118°C (descomposición a 145-146°C). Soluble en etanol y acetona, casi insoluble en éter, benceno, cloroformo y agua. |
| Usos | La triptamina es un alcaloide de monoamina que se encuentra en las plantas. La triptamina se usa comúnmente en la preparación de compuestos biológicamente activos como neurotransmisores y psicodélicos. |
| Definición | ChEBI: la triptamina es un aminoalquilindol que consta de indol que tiene un grupo 2-aminoetilo en la posición 3. Tiene un papel como metabolito humano, metabolito vegetal y metabolito de ratón. Es un aminoalquilindol, un alcaloide de indol, un compuesto de aralquilamino y un miembro de las triptaminas. Es una base conjugada de un triptaminio. |
