Clorhidrato de levamisol en polvo CAS 16595-80-5
Clorhidrato de levamisol en polvo CAS 16595-80-5
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Nombre del producto: clorhidrato de levamisol
Sinónimos: 1-b)tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monoclorhidrato,(s)-imidazo(;1-b)tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6- fenil-,monoclorhidrato,1-(-)-imidazo(;1-b]tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monoclorhidrato,(S)-imidazo[2;citarinl;decaris;imidazo [2,1-b]tiazol,2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-,monoclorhidrato,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-Tetrahidro -6-fenilimidazo-[2,1-6]-tiazol
| CAS: | 16595-80-5 |
| FM: | C11H13ClN2S |
| PM: | 240.75 |
| EINECS: | 240-654-6 |
| Categorías de Producto: | Otros API;REZIFILM;Aromáticos;Heterociclos;Intermedios y productos químicos finos;Farmacéuticos;Síntesis asimétrica;Química orgánica sintética;Explorador de antibióticos;Veterinarios;Proteína fosfatasa;Compuestos de azufre y selenio;Farmacéutico;Intermedio farmacéutico;API;16595-80-5 |
| Archivo Mol: | 16595-80-5.mol |
| Propiedades químicas del clorhidrato de levamisol |
| Punto de fusion | 266-267 °C (encendido) |
| alfa | -128 º (c=5, H2O) |
| índice de refracción | -126 ° (C=1, H2O) |
| Fp | 9°C |
| temperatura de almacenamiento. | 2-8°C |
| solubilidad | Fácilmente soluble en agua, soluble en etanol (96 por ciento), ligeramente soluble en cloruro de metileno. |
| forma | Polvo cristalino |
| color | Blanco a casi blanco |
| Solubilidad del agua | 210 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,5459 |
| BRN | 4358988 |
| InChIKey | LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 16595-80-5 (referencia de base de datos CAS) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Clorhidrato de levamisol (16595-80-5) |
| Uso y síntesis de clorhidrato de levamisol |
| Propiedades químicas | Polvo cristalino de color blanco a amarillo claro, inodoro, de sabor amargo. Punto de fusión 227-229℃. Soluble en agua, metanol, etanol y glicerol, ligeramente soluble en cloroformo y éter; insoluble en acetona. Estable en condiciones ácidas, pero fácil de descomponer y fallar en condiciones alcalinas. |
| Autor | Solaskil, Specia, Francia, 1971 |
| Usos | Modificador de la respuesta biológica con actividad antihelmíntica. antihelmíntico (nematodos); inmunomodulador. |
| Usos | El clorhidrato de levamisol es un antihelmíntico. La actividad del levamisol es aproximadamente el doble que la del abscisicida, y la toxicidad y los efectos secundarios son menores. El levamisol puede causar parálisis muscular de los gusanos redondos y luego excretarlos en las heces. Se utiliza principalmente como anti-gusano y anti-anquilostomiasis. |
| Preparación | El clorhidrato de levamisol se preparó a partir de tetraimidazol racémico mediante división, análisis alcalino y acidificación en sal. El ácido dibenzoil-D-tartárico se hierve en agua durante 40 min, se hidroliza y neutraliza con solución de hidróxido de sodio a pH 7,5 y luego se agrega a tetraimidazol racémico. El levamisol se precipita generando sal con ácido bisbenzoil-tartárico. Después de la separación, agregue solución de hidróxido de sodio a PH=9 y descomponga el levamisol. Luego, disuelto en una solución de ácido clorhídrico diluido, después de la decoloración con carbón activado, el filtrado se concentró casi seco y se cristalizó agregando acetona y enfriando a 0 ℃. Filtrado y secado para obtener clorhidrato de levamisol. |
| Nombre de la marca | Ergamisol (Janssen); Vermisol. |
| Función Terapéutica | Antiinflamatorio |
| Acciones bioquímicas/fisiológicas | Muestra efectos tanto inmunoestimulantes como inmunosupresores, dependiendo de varios factores controlables. Muy eficaz en el tratamiento de la ascariasis (infestación por anquilostomiasis). Útil en quimioterapia de cánceres colorrectales, posiblemente debido a su estimulación de la producción de IL-1 y activación directa de macrófagos. |
| Farmacocinética | El clorhidrato de levamisol es la sal de clorhidrato del derivado sintético de imidazotiazol levamisol con actividades antihelmínticas e inmunomoduladoras. En estados inmunosuprimidos, el levamisol puede restaurar la función inmunológica al: 1) estimular la formación de anticuerpos, 2) estimular la activación y proliferación de células T, 3) potenciar la fagocitosis y quimiotaxis de monocitos y macrófagos y 4) aumentar la movilidad, adherencia y quimiotaxis de neutrófilos. |
| Modo de acción | El levamisol es un agonista de los receptores colinérgicos y provoca parálisis muscular espástica debido a la activación prolongada de los receptores de acetilcolina nicotínicos excitadores (nAChR) en el músculo de la pared corporal de los nematodos. |
| Evaluación de toxicidad | Los síntomas de la toxicidad del levamisol imitan la toxicidad de los organofosforados (salivación, lagrimeo, orinar y defecar, hiperestesia, convulsiones e irritabilidad). No existe un antídoto para la toxicidad del levamisol. La Organización Mundial de la Salud revisó estudios hematológicos en animales y humanos y derivó una ingesta diaria aceptable de levamisol de 0,006 mg/kg de peso corporal. Esto sugiere que una persona puede ingerir 0,36 mg de levamisol/día durante toda su vida sin ningún riesgo apreciable. levamisol |
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